ウラシル
ウラシル | |
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(ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン) | |
一般情報 | |
IUPAC名 | ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン |
分子式 | C4H4N2O2 |
分子量 | 112.09 |
形状 | 無色固体 |
CAS登録番号 | [66-22-8] |
性質 | |
融点 | 335 °C(分解) |
pKa | 9.38 |
ウラシル (uracil) はリボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。
核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。